Sakakibara Makoto bất ngờ xuyên không đến thị trấn Beika, Tokyo. Chưa kịp vui mừng vì được sống lại, hắn đã phải đối mặt với hiện thực phũ phàng: Một món nợ khổng lồ lên tới 50 triệu yên và chủ nợ không ai khác chính là Gin – thành viên cốt cán, tàn nhẫn của Tổ chức Áo Đen.

Để giữ lấy mạng sống, Makoto buộc phải gia nhập tổ chức, bắt đầu chuỗi ngày 'làm công ăn lương' đầy nguy hiểm dưới trướng Gin. Tuy nhiên, với tư duy của một người hiện đại và sự hiểu biết về cốt truyện, những hành động của hắn thường xuyên gây ra những hiểu lầm tai hại. Hắn liên tục vướng vào những tình huống dở khóc dở cười, khiến Gin nghi ngờ hắn là nội gián của cảnh sát cài vào, trong khi phe Conan và FBI lại tưởng nhầm hắn là đồng minh ngầm trong lòng địch.

Giữa làn ranh sinh tử, Makoto không chỉ phải đối phó với những vụ án hóc búa, những màn đấu trí căng thẳng mà còn vướng vào mối lương duyên với Miyano Shiho (Haibara Ai). Câu chuyện là hành trình dở khóc dở cười của một kẻ 'không muốn làm anh hùng' nhưng dòng đời xô đẩy thành huyền thoại.